По информации источника, новый срок арендного соглашения будет рассчитан на следующий сезон. Отмечается, что у «Оренбурга» было право выкупа футболиста, однако клуб предпочел снова арендовать игрока.
В сентябре 2023 года «Зенит» выкупил Михайлова у «Пари НН», подписав со своим воспитанником контракт по схеме «4+1». 21-летний игрок сразу был отдан в аренду «Оренбургу» до конца сезона-2023/24.
В «Оренбурге» Михайлов в минувшем сезоне провел 23 матча, отметившись в них одной голевой передачей.
За первую команду «Зенита» у Ярослава 1 игра.
«Оренбург» в сезоне-2023/24 финишировал на 12-м месте в РПЛ, набрав в 30-ти матчах 31 очко.