На этой стадии турнира принимают участие 16 победителей 4-го раунда турнира.
Петербургская «Звезда» в гостях сыграет против московской «Родины». «Звезда на предыдущей стадии Кубка России прошла другой московский коллектив - «Велес» (2:0). Родина в 4-м раунде по пенальти победила «Космос» (1:1, 5:4). «Звезду» и «Родину» возглавляют бывшие игроки «Спартака»: петербуржцев тренирует Дмитрий Комбаров, наставником москвичей является Дмитрий Парфенов.
Другие пары 5-го раунда Кубка России:
«Алания - «Волгарь»
«Акрон - «Пересвет»
«Шинник - «Кубань»
«Нефтехимик - «Волга»
«Уфа - «Динамо-Брянск»
«КАМАЗ - «Енисей»
«Динамо-Махачкала - «Динамо-Владивосток»
Матчи 5-го раунда Пути регионов пройдут с 1 по 3 ноября. 8 победителей выйдут в финальный, 6-й, раунд этой части Кубка России. 4 победителя 6-го раунда выйдут в нижнюю часть сетки плей-офф, где встретятся с командами, ставшими 3-ми на групповом этапе Пути РПЛ.