Первые достижения Моуринью в качестве главного тренера пришли, когда он возглавлял прямого конкурента «Бенфики» — «Порту», с которым Особенный выиграл все титулы Португалии, а также Кубок УЕФА и Лигу чемпионов. При этом «Бенфика» стала для португальца первым профессиональным опытом, однако продержался на посту наставника Жозе всего три с половиной месяца, так как президенту клуба Луишу Фелипе Виейра не понравилось, что тренер стал наводить порядок в команде и требовал, чтобы руководство не вмешивалось в его работу. Отметим, что Луиш Фелипе Виейра по-прежнему занимает должность президента «Бенфики».