24-летний Джеймс привел "Кливленд" к победе в регулярном чемпионате НБА. "Кливленд" выиграл 66 из 82 матчей регулярного сезона. В первом раунде плей-офф команда Джеймса в четырех матчах победила "Детройт Пистонс". Во втором раунде "Кливленд" сыграет с "Атлантой Хокс". В регулярном чемпионате НБА сезона-2008/09 Джеймс провел 81 матч. Он набирал в среднем за игру 28,4 очка, делал 7,2 подбора и 7,6 передачи.