Драгойлович начинал свою карьеру в сербской команде "Слога Кральево". За этот клуб он выступал с 1999-го по 2002-й год. Следующий сезон он провёл в команде ОКК "Белград", а затем заключил контракт с "Црвеной Звездой". В составе этого клуба он провел три года и дважды – в 2004-м и 2006-м годах – выигрывал Кубок Сербии и Черногории и становился серебряным призером национального чемпионата, пишет официальный сайт команды