Несмотря на то что лиссабонская команда никогда не выходила в финал Лиги чемпионов (именно адаптированного варианта Кубка чемпионов, в котором «орлы» побеждали дважды), «Бенфика» по умолчанию остается серьезным оппонентом. По иронии судьбы при каждом выходе в плей-офф на стадии четвертьфинала португальцев выбивали только будущие финалисты турнира. Двое из трех — будущие победители турнира!
Сезон-1994/95
1/4 финала: «Милан» — в гостях (0:2), дома (0:0)
3-й розыгрыш обновленного турнира проходил не в том формате, как привыкли современные болельщики, — на групповом этапе боролись 16 команд в четырех группах. Стало быть, следующая стадия предстояла сразу 1/4 финала, а не 1/8. Кроме того, за победу на групповом этапе тогда команды награждались двумя очками, а не тремя.
Уверенно обеспечив выход из группы, «Бенфика» вышла на «Милан» Фабио Капелло, против обороны которого лиссабонцы ничего поделать не смогли. Ни Жоау Пинту, ни Клаудио Каниджа, ведущие игру португальцев в том сезоне, не могли противостоять четверке Пануччи — Барези — Галли — Мальдини.
Единственный, кому оказалось по силам вскрыть оборонительные редуты «россонери», — «Аякс» Луи ван Галя. Голландцы дважды переиграли их в группе (2:0 и 2:0), а в финале отпраздновали победу благодаря великолепному голу 18-летнего Патрика Клюйверта.
Сезон-2005/06
1/8 финала: «Ливерпуль» — дома (1:0), в гостях (2:0)
1/4 финала: «Барселона» — дома (0:0), в гостях (0:2)
После феноменального выхода «Бенфики» из группы — лишь в последнем туре лиссабонцы переиграли «Манчестер Юнайтед» (2:1) благодаря победному голу полузащитника Бето, тем самым лишив подопечных Сэра Алекса Фергюсона участия в еврокубковой весне, португальцы вышли на действующего чемпиона турнира.
Вопреки всем прогнозам, «Бенфика» со своими тогдашними лидерами Луизао, Пети, Симау и Нуну Гомешом сначала вырвала победу на «Да Луж» (25-летний на тот момент Луизао забил за шесть минут до финального свистка). После чего в «ответке» главный тренер Рональд Куман выстроил игру на контратаках, позволивших его команде отправить Джеррарда и Ко домой.
Правда, в четвертьфинале тактические схемы голландца не могли помочь — как было в их прошлой лигочемпионской весне, попался непроходимый для такого уровня команды соперник. «Барселона» играла исключительно в свое удовольствие, а потому ничего, кроме домашнего «сухаря», «Бенфика» выудить из того противостояния не могла. А россиянин Андрей Каряка наблюдал за всем этим со скамейки запасных.
В итоге каталонцы, ведомые на поле Роналдиньо и с бровки Франком Райкардом, в финале разобрали прагматичный лондонский «Арсенал».
Сезон-2012/13
1/8 финала: «Зенит» — в гостях (2:3), дома (2:0)
1/4 финала: «Челси» — дома (0:1), в гостях (1:2)
По примеру сезона-2005/06 «Бенфика» закрыла проход в плей-офф Лиги чемпионов «Манчестер Юнайтед», дважды сыграв вничью (1:1 и 2:2), и получила первого соперника в плей-офф — «Зенит», который на тот момент хоть еще и не обзавелся Халком и Акселем Витселем, но уже был серьезным оппонентом.
В Петербурге молодые и перспективные лиссабонцы, в числе которых и нынешний зенитовец Хави Гарсия, узнали, что такое настоящий мороз и увидели вживую пятку Сергея Семака, отдавшего суперпас Роману Широкову. Команда Лучано Спаллетти показала симпатичную игру в атаке. В Лиссабоне же зенитовцы в полной мере узнали, что такое домашние стены «Да Луж» для «Бенфики», получив по одному пропущенному мячу в компенсированное время каждого из таймов.
В четвертьфинале португальцы столкнулись с хромающим «Челси», который по ходу сезона возглавил итальянец Роберто ди Маттео — помощник уволенного Андре Виллаш-Боаша. В итоге, заручившись удачей, лондонцы сумели не пропустить на «Да Луж», после чего при реализованном пенальти Фрэнком Лэмпардом и удалении Макси Перейры выиграли ответную игру.
Впоследствии «Челси» с такой же туманной игрой прошли в полуфинале «Барселону» (1:0 и 3:3), а в финале за счет одного точного удара головой Дидье Дрогба и точных ударов в серии пенальти вырвали Кубок чемпионов из рук «Баварии» (1:1, серия пенальти — 4:3).